C'est possible... mais c'est un peu compliqué
Il faut que tu aies un espace de stockage quelque par sur le net. Uploade ton image là -bas, puis dans le message que tu postes, insère une balise img grâce aux boutons en haut de la fenêtre de composition du message.
Tu dois avoir un truc du genre :
[img]monespace/image.jpg(ou png ou gif)[/img]
Dans la version suivante de phpBB, qui ne sortira certainement pas cette année, tu pourras insérer des fichiers directement dans tes messages, ils seront envoyés de manière transparente sur notre hébergeur, ce qui sera beaucoup plus simple. Mais bon, va falloir pas mal patienter. Je ne pense pas que ce soit une fonctionnalité qui manque tant, non ?